Takashi Fujii começou como um homem de negócios antes de assinar um contrato com a companhia de entretenimento Yoshimoto Kogyo em 1992, como um novo comediante. Sua estréia na televisão foi bem-sucedida, e ele continuou a atuar e a aparecer em shows de variedades ao longo dos anos. Em 2003 ele fez sua estréia no ocidente, no filme "Encontros e Desencontros". Hoje em dia ele aparece regularmente em uma série de programas de televisão.
Takashi começou sua carreira musical em 2000, com seus dois primeiros singles, Nanda Kanda e Ai mo kawarazu. A popularidade de sua música cresceu rapidamente, e, nos dois anos seguintes, ele produziu mais dois singles e seu primeiro álbum, Romeo Michiyuki, em Fevereiro de 2002. Ele ainda fez sua primeira turnê, Romeo-Michiyuki Tour 2002, e lançou um DVD em Dezembro, com gravações desses shows.
Takashi Fujii se manteve ocupado com sua carreira de ator durante o restante de 2002 e ficou ausente do mundo da música até 2004, quando lançou outro álbum, All By My Self, e um single, Watashi no aoi sora, em Julho de 2004. No dia 25 de Setembro do mesmo ano, ele se apresentou no Fuchuu Theater, lançando um DVD em Outubro de 2005, também intitulado Watashi no Aoi Sora, que trazia essa apresentação.
Oh My Juliet!, o single de quatro faixas de Takashi lançado em Outubro de 2005, foi produzido pela popular artista J-Pop Tommy February6. O single se tornou um sucesso instantâneo em todo o Japão, e esteve na trilha sonora do filme "Babel", que estreou em 2006. Takashi fez uma curta turnê no outono de 2005, que incluía quatro datas, sendo duas no Japão, uma em Los Angeles, Califórnia, e uma em Xangai, China.
Em 2006 ele lançou um terceiro DVD, intitulado World Tour 2005, que incluía gravações de seus shows na Califórnia e na China, assim como o último show da turnê no Zepp Tokyo. O lançamento de seu próximo CD aconteceu em Abril de 2006, uma combinação de CD e DVD intitulada Shanghai Ta-Wa, que contava com dez faixas, incluindo Oh My Juliet! e uma faixa remixada. Os trabalhos mais recentes de Takashi foram lançados em 2007: em Maio o artista lançou o álbum Shanghai Ta-Wa:2 e, em Agosto, o single de duas faixas Manatsy no yono yume, que contou com a participação da artista J-Pop de Fukuoka Seiko Matsuda.
Enquanto o foco de Takashi Fujii não é apenas sua carreira musical e seus lançamentos não são tão constantes, ele continua a produzir música de qualidade que agrada a seu público. Com bom humor e talento, os fãs não têm certeza sobre o que Takashi trará no futuro, mas esperam ansiosamente.
