No início do século XX, havia no bairro do Bixiga um time de futebol e grupo carnavalesco chamado Cai-Cai, que utilizava as cores preto e branco, da qual fazia parte um grupo de choro e jogava no campo do Lusitana, próximo ao cruzamento das ruas Rocha e Una, na região do Rio Saracura.
Por volta de 1928, um grupo de amigos, liderados por Livinho e Benedito Sardinha, ajudava a animar os jogos e festas realizadas pelo Cai-Cai, porém eram sempre vistos como penetras e arruaceiros, sendo apelidados de modo jocoso como "a turma do Vae-Vae". Expulsos do Cai-Cai, estes criaram o "Bloco dos Esfarrapados", e paralelamente, o Cordão Carnavalesco e Esportivo Vae-Vae, que foi oficializado em 1930.
O Vae-Vae adotou as cores preto e branco, as cores do Cai-Cai invertidas, como forma de ironizar o cordão do qual se separaram. Seu primeiro estandarte foi feito de cetim preto ornados com franjas brancas, tendo como símbolo no centro o desenho de uma Coroa com dois ramos de café e abaixo dos ramos, o nome do cordão, seguido da data de fundação.
Seu primeiro compositor foi Henrique Filipe da Costa, o Henricão, que compôs o samba de 1928: "Quem vive aborrecido distrai no Bloco Carnavalesco Vai Vai". Também de sua autoria foi o samba de 1929, que dizia "O Vai Vai na rua faz tremer a Terra / Quem está ouvindo e não vê / Chega a pensar que é guerra". Nos anos 1980, Henricão viria a ser o primeiro Rei Momo negro do carnaval paulistano.
O primeiro desfile oficial do cordão Vai Vai, foi em fevereiro de 1930, o tema era sobre São Paulo e o samba novamente foi feito por Henricão: “Salve São Paulo, tens o céu cor de anil/ Possui a riqueza e a grandeza, és o coração do Brasil". As fantasias eram livres, e nelas predominavam o preto e o branco. No segundo desfile, em 1931, foi cantado um samba exaltando o próprio cordão. Em 1932 devido à Revolução Contitucionalista, foi o único ano que o Cordão Vai-Vai não desfilou, mas em 1933, o Vai-Vai volta com um tema em Homenagem à Marinha Brasileira, com todos vestidos de marinheiros. De 1934 até 1965 o Vai-Vai não tinha um samba enredo, mas sim sambas exaltação, que eram cantados durante o desfile, sambas como sempre compostos por Tino e Henricão.
Djalma Branco, junto com Carioca, elaboraram grandes enredos na década de 1960, tais como "O segundo casamento de Dom Pedro I", em 1966. Por falta de verbas, em 1967 o cordão repetiu o enredo e levou o título, o que gerou grande confusão entre os concorrentes. Em 1968 o enredo foi: "A vinda da família real", onde o Vai-Vai teve como figurinista a mais alta patente em alta costura da época, o estilista Denner. Sua vinda revolucionou o mundo do samba paulistano. Ainda como enredos a Vai-Vai teve em 1969 "Aleijadinho", em 1970 "Princesa Leopoldina" - último título da entidade como cordão carnavalesco - e em 1971 "Independência ou Morte", sendo Zédi o compositor do último samba do tempo de cordão.
No início da década de 1970 a categoria dos cordões carnavalescos já estava decadente e todos passaram a se transformar em escolas de samba. Em 1972 a Vai-Vai torna-se oficialmente uma escola de samba, com a nomenclatura Grêmio Recreativo Cultural e Escola de samba Vai-Vai, estreando logo no Grupo Especial. Porém o primeiro título como escola de samba chegou em 1978, seis anos depois da mudança. Outros títulos também foram conquistados em 1981, 1982, 1986, 1987 e 1988.
No final dos anos 1990 e início dos anos 2000 a escola viveu a sua melhor fase, quando após conquista o título de 1996, foi tetra campeã consecutiva entre 1998 e 2001.
Às vésperas do desfile de 1999, as entidades judaicas Confederação Israelita do Brasil, Federação Israelita do Estado de São Paulo e B'nai B'rith do Brasil criaram polêmica com a escola, protestando contra uma das alas da Vai-Vai, que apresentava fantasias com o desenho da suástica como adereço, com a intenção de representar a suposta previsão sobre Adolf Hitler feita por Nostradamus, que era o personagem-título do enredo aquele ano.
Sólon Tadeu, presidente da escola na época, desculpou-se com representantes das três entidades, em uma reunião, argumentando que a escola não teria intenção de ofender, mas sim de apenas representar aquele elemento no enredo. Ainda assim, a escola decidiu desfilar com tarjas pretas sobre o polêmico adereço.
Em 2004, aniversário dos 450 anos da cidade de São Paulo, a escola homenageou o próprio bairro, o Bixiga e obteve um dos piores resultados de sua história, o 11º lugar, após alguns problemas na evolução.
No ano seguinte, a escola veio "mordida", e após um longo período na concentração, entrou muito bem na avenida, sendo considerada até o fim a favorita para o título daquele ano. Liderava a apuração, quando inesperadamente tirou algumas notas 9 novamente em quesitos como evolução e harmonia, terminando em quinto lugar. Naquele ano, a bateria protestou contra algums de suas notas, e decidiu também que não desfilaria no desfile das campeãs, tendo após isso o presidente decidido que a escola não participaria do desfile.
Em 2006, chegou mais perto do título, mas por meio ponto acabou em segundo lugar.em 2007, já sob o comando do presidente Tobias e com Waguinho como intérprete, a Vai-Vai, terminou na terceira colocação. O novo presidente, logo após o desfile, não polemizou sobre o resultado, reconhecendo a vitória da Mocidade Alegre, embora dizendo que gostaria de ver as justificativas de algumas notas do quesito enredo
Após o Carnaval, a escola teve que abandonar seus ensaios no bairro do Bixiga, pois sua sede não era suficientemente grande para abrigar os ensaios, e por isso estes sempre aconteciam nas ruas em volta da escola. Alguns moradores, que durante muitos anos protestaram contra supostos transtornos trazidos á vizinhança por estes ensaios, finalmente fizeram com que a prefeitura os cancelasse. Mesmo assim os ensaios continuam sendo feitos nas ruas do Bixiga. Em 2008, com um enredo sobre a educação no Brasil, a escola conquistou seu 13º título.
Em 2009 a Vai-Vai apostou num desfile mais técnico do que empolgante com o enredo "Mens sana et corpore sano-O milênio da superação" com alegorias mais realistas do que a própria beleza focando-se na falta de saúde e de higiene, no carro abre-alas, a peste negra ou peste bulbónica, tendo direito até a animais em relação sexual. No samba-enredo dizia "Que me perdoe as coirmãs", muitos pensaram em arrogância e superioridade até o presidente Tobias da Vai-Vai teve que se desculpar e aplaudir a Mocidade Alegre, que venceu o Carnaval naqule ano.
Para 2010, já sem Chico Spinosa e sim agora com uma Comissão de Carnaval, o Vai-Vai tem como enredo "80 Anos de Arte e Euforia, “É Bom no Samba, É Bom no Couro” Salve o Duplo Jubileu de Carvalho", contando a história dos 80 anos de Copas do Mundo e também comemorando os 80 anos de sua fundação.
Em 2010, o Vai-Vai será a 7º escola a entrar na avenida do dia 12 de Fevereiro.
A história das eleições no cordão começa em 1971, que por força de uma nova dinâmica, foi feita a primeira eleição e o primeiro presidente eleito foi o sambista Pé Rachado. Antes dele a presidência havia sido de seu Livinho.
Nos 44 anos da era cordão -incluindo os dois anos não oficiais (1928–1971) - o Vai-Vai teve sete presidentes, são eles: Seu Livinho, Pé Rachado, Sabino, Arnaldo, Téti, Armandinho e Ângelo Careca.
A partir de 1973 assume o comando da escola o sambista Seu Chiclé, que se mantém à frente da presidência durante muitos anos, até a eleição de Sólon Tadeu Pereira.
Durante o mandato de Sólon, nos anos 1990 e na primeira metade dos anos 2000, vieram a maioria dos títulos da Vai-Vai como escola de samba, até ele pedir afastamento após o vice-campeonato de 2006.
Após a renúncia de Sólon, o conselho elegeu o ex-intérprete oficial Tobias da Vai-Vai como o novo presidente da entidade.
História da Bateria Não demorou muito para o Cordão Vai Vai passar a ser respeitado por todos, sua bateria tinha uma batida inconfundível, com seus surdos que eram tocados com duas baquetas e zabumbas. À sua frente vinha seu Livinho que, primeiro apitador, mestre da bateria e do cordão até a metade dos anos 1940. Entre os nomes de destaque desta bateria está Sebastião Eduardo do Amaral, mais conhecido como Pé Rachado, que depois da saída de Seu Livinho, tornou-se presidente do cordão e depois viria a ser fundador da escola de samba Barroca Zona Sul. Pé Rachado comandou a bateria do Vai-Vai por três anos, antes de passar o comando para Wálter Gomes de Oliveira, o Pato N'água, e por duas décadas e meia presidiu a entidade.
Com vistas a atender modificações que surgiam no cenário do samba paulistano, no início da década de 1970, o presidente do Cordão Vai Vai, Pé Rachado, busca reforços, trazendo do Fio de Ouro, o apitador Feijoada, que antes de ir comandar a bateria do Fio de Ouro, saía no Vai-Vai como batuqueiro sendo um dos discípulos de Pato n'Água. Com ele também vieram grandes batuqueiros para reforçar a bateria do Vai-Vai, dentre eles o Tadeu (Neguinho), que mais tarde viria se tornar um dos grandes mestres de bateria do carnaval paulistano.
Após Pé Rachado passar o comando para Pato N'água, este por sua vez comandou a bateria até a metade dos anos 1950 e que até os dias de hoje é considerado como o apitador dos apitadores. Depois tivemos outros grandes nomes no apito, como Flavinho, Wanderlei, Louzazinho, Bolinha (ganhador do apito de ouro no Ibirapuéra em 1968) e Feijoada, que foi o último apitador da era cordão.
Dentre os grandes batuqueiros desta época podemos destacar seu José Jambo Filho, mais conhecido como Seu Chiclé, que levou para a bateria o repenique na metade dos anos 1960; Tinho, que no Ibirapuèra, ganhou como melhor batuqueiro solando no repenique a música Pata-Pata, de Miria Makiba, em 1970.
A escola teve também outros grandes batuqueiros como Silas, Agadir, Polenta, Muru, Jacaré, Fala-Grosso, Didi, Tempestade, Evércio, Caveira, Baby Clóvis, Grim, Seu Amaro, Zé Pires, Jotai, Sabino, Bira, Netinho, Esquerdinha, Os Bombeiros, Balbino, Chinês, Ademir Parafuso, Caloi, Mamelão, Zé Carlos, Robertinho, Vadinho, Atilão, Testinha, Pelego, Zé da Ilha, Vilela, Mário Porpeta, Tomás, Dois e Quinhentos, Cinco Merréis, Dez Merréis, Borrão, Os Irmãos Corvos, Muru, São-Paulino, Tacun, Pneu, Paulo Porqueira, Bentinho, Flanela, Curdura, Pesão, Iza, João Mãozinha, Nelsinho Branca de Neve, Zé Carlinhos, Pastel, Pastelzinho, Zé Pires, entre outros, valendo destaque para Roberto de Almeida, conhecido por Geribá; Russinho, que se especializou em tocar pratos à frente da bateria e foi sucesso até a metade dos anos 1980.
