Nascida em 14 de setembro de 1986 em Fukui, Takahashi Ai entrou para o Morning Musume em outubro de 2001 participando do single Mr. Moonlight ~Ai no Big Band~, juntamente com as três outras integrantes da quinta geração. Com sua voz grave e seu sotaque de Fukui ela imediatamente atraiu a atenção de Tsunku, o produtor do grupo, que acreditava no seu futuro junto com Momusu. No single Do it! Now Ai novamente foi destaque ao cantar juntamente com Abe Natsumi e Goto Maki, até então as integrantes mais famosas do grupo.
Logo após a saída de Goto Maki em 2002, a carreira de Ai deslanchou rapidamente: a cantora participou de um dos shuffle units daquele ano, Happy7, com a música Shiawase Beam! Suki Suki Beam. Além disso, Ai faz uma participação no filme do grupo Minimoni, vestindo uma fantasia de gato (que deu origem ao seu apelido Takitty) para a sua personagem. Neste mesmo filme foi anunciado a saída de Yaguchi Mari do grupo e a entrada de Ai em seu lugar. Porém foi apenas em abril de 2003, com o single Rock'n'Roll Kenchoushozaichi ~Oboechaina Series~ que Ai fez sua estréia no Minimoni. Sua entrada causou uma notável mudança de estilo no grupo, que passou a produzir músicas inspiradas num som R&B a partir do single CRAZY ABOUT YOU (no qual ela teve grande destaque).
No mesmo ano, durante a pausa temporária do Morning Musume, Ai entrou para o Morning Musume Sakura Gumi e foi um dos grandes destaques no single Hare Ame Nochi Suki, mesmo com a presença de Abe Natsumi no grupo, que pouco depois o deixou para iniciar sua carreira solo. Ai novamente participou de um shuffle unit em 2003, AIR7 com o single Kowarenai Ai ga Hoshii no, outra música influenciada pelo estilo R&B.
Após a saída de Abe Natsumi em 2004, Ai se torna a nova vocalista líder de Morning Musume juntamente com Fujimoto Miki. Para complentar, a jovem ainda fez uma participação especial no primeiro álbum solo de Tsunku com um cover da música Love ~since 1999~, originalmente um dueto de Tsunku com Hamasaki Ayumi.
Apesar do fim do Minimoni no verão de 2004, Ai continuou com seu lugar especial em Morning Musume, liderando vários singles, como Osaka Koi no Uta aonde ela pode demonstrar mais uma vez seu talento com sua forte e expressiva voz. Durante o verão de 2005 ela novamente participou de outro shuffle unit, Elegies, juntamente com sua colega de Morning Musume Tanaka Reina.
Os fãs, até então já impacientes para ver uma carreira solo de Ai, se surpreenderam com o lançamento de seu primeiro single solo em 2006, escolhido para ser a abertura de uma novela ecológica, Doutoku Joshi Tandai Eco-ken, no qual a própria faz uma participação no primeiro episódio. Interesante notar que Yume Kara Samete foi um lançado via internet, para download apenas, e estreiou como a terceira música mais baixada na semana de seu lançamento. Os fãs agora aguardam ansiosamente para o lançamento nas prateleiras de um novo single nos próximos meses, já que a carreira solo de Ai finalmente parece ter dados seus primeiros passos.
