Roth cresceu no subúrbio de Morrisville, uma pequena vila a cerca de 30 milhas a nordeste da Filadélfia. Ele estudou na Pennsbury High School. Na infância, pouco ouvia hip hop seus pais preferiam The Temptations, Earth, Wind & Fire, Bruce Springsteen e Dire Straits.
O primeiro CD que comprou foi Dave Matthews Band, ele só foi conhecer o hip hop em 1998 quando ouviu o sample Annie do Jay-Z. Durante as férias escolares, Roth e seus amigos faziam batalha de rima para se divertir, ele referi-se ao grupo como "a oficina de hip hop." No 10º ano, Roth começou com um novo hobby, escrever e gravar faixas de rap enquanto um amigo se encarregava de vender as cópias na escola. Depois de vender 250 cópias em dois dias, Roth considerou que uma carreira no hip hop era uma possibilidade. Após a formatura, Roth entrou na West Chester University.
Durante o segundo ano, Roth postou alguns de seus versos em sua página no Myspace e enviou algumas músicas para Scooter Braun (que encontrou no Myspace), um empresário que já havia trabalhado com Jermaine Dupri na So So Def. Uma semana depois de ter falado com Braun, Roth voou para Atlanta e foi imediatamente assinar com Braun, que posteriormente se tornou o seu empresário.
