Brown começou sua carreira musical em 1978 como um membro da boy band New Edition, sendo ele o membro mais jovem do grupo. Os hits do grupo com Brown, incluiu “Candy Girl”, “Cool It Now” e “Mr. Telephone Man”. Brown se separa do grupo em 1986 para iniciar sua carreira solo. Em 1987, lança seu primeiro álbum solo, King of Stage, que incluia o single “Girlfriend”, que alcançou a primeira posição na parada musical Billboard R&B.
Bobby Brown acabou popularizando o estilo musical New Jack Swing, estilo que gerou um grande público com seu álbum Don’t Be Cruel e converteu a tendencia dominante do R&B nos princípios dos anos 90. Foi com seu segundo álbum, Don’t Be Cruel, que alcançou o super estrelato, ingressando com cinco canções no Top 10 da Billboard, “Don’t Be Cruel” (#8), “Every Little Step” (#3), “Rock Wit’ Cha” (#7), “My Prerogative” (#1, posteriormente feito um cover por Britney Spears em 2004) e “Roni” (#3). O álbum acabaria por ser certificado 8x platina (8 milhões unidades vendidas).
Em 1989, ele contribuiu com duas músicas (incluindo “On Our Own”, que alcançou a #2 na Billboard Hot 100) para a trilha sonora de Ghostbusters 2, além de fazer um camafeu no filme. Em 1992, Brown casa-se com a cantora de R&B Whitney Houston, e no mesmo ano lança seu novo álbum, Bobby. Este chegou na segunda posição no gráfico de álbuns da Billboard e produziu os hits singles “Humpin ‘Around” (#3 na Billboard Hot 100) e “Good Enough” (#7), além de “Get Away” (#14). O álbum foi certificado 1x platina (1 milhão unidades vendidas). No entanto, ababou ficando muito abaixo no número de vendas de seu disco anterior. Em 1993, inicia-se uma larga trajetória de problemas legais e com as drogas.
