Originalmente era formado por uma dupla de rappers, Ryan Toby e Robby Pardlo. Mas ao conhecerem a rapper e letrista de 18 anos de idade Claudette Ortiz, eles sentiram que funcionaria muito melhor se formassem um trio. Wyclef Jean concordou e convidou Ortiz para fazer parte do grupo, que então passou a se chamar City High.
Os três são da cidade de Willingboro, Estado de Nova Jersey, EUA, e além de compositores e rappers também compartilham experiências em atuação e produção. As letras são provocativas e falam sobre os empecilhos do dia-a-dia que muitos jovens enfrentam.
O grupo lançou seu primeiro álbum, o homônimo City High, pela Booga Basement/ Interscope Records em 2001. Nesse álbum, Robby Pardlo toca piano e é responsável pelos arranjos e letras.
Ryan Toby aparece no filme “Sister Act 2” quando ele tinha apenas oito anos e como produtor assinou o hit “Miami”, do cantor/ator Will Smith.
