1970 - Continental o LP "Alô jovens, Ilmo Cyro Monteiro canta sambas dos sobrinhos", com obras de novos compositores como "Dela", de Roberto Carlos e Erasmo Carlos, "Nada de novo", de Paulinho da Viola, "Samba do Pasquim", de Paulo Sergio Valle e Marcos Valle e "Ilmo. Sr. Cyro Monteiro, ou Receita para virar casaca de neném", de Chico Buarque.
Em 1956, Cyro participou como ator da peça "Orfeu da Conceição", de Vinicius de Moraes.
Se Luiz Barbosa marcava o ritmo no chapéu de palha, e Joel de Almeida foi seu seguidor, Cyro descobriu na caixa de fósforo sua característica "instrumental".
1958 - Ano de seu maior sucesso como autor, "Madame Fulano de Tal", parceria com Dias da Cruz, gravada por Maurici Moura, na Odeon.
Ainda nos anos 50 e 60, Cyro Monteiro participou de programas de televisão, como: O Fino da Bossa e Bossaudade, gravou discos e fez muitos espetáculos.
1968 - Com Clementina de Jesus, Nora Ney, Jards Macalé, o conjunto Os Cinco Crioulos e Dino Sete Cordas, fazem o espetáculo "Mudando de conversa", produzido por Hermínio Bello de Carvalho, no Teatro Santa Rosa, no Rio de Janeiro, e que se transformou em LP pela Odeon
1969 - Pela Copacabana, lança o LP "Meu samba, minha vida", com "Saquinho de dinheiro", parceria com Lilian de Matos, "Tristezas não pagam dívidas", de Ismael Silva, "Saudade dela", de Pedro Caetano e Alcyr Pires Vermelho, "Deus me perdoe", de Lauro Maia e Humberto Teixeira e "Como a vida é", parceria com Dias da Cruz.
Lançou com Elizeth Cardoso o LP "A Eterna volume 2", com interpretações solo, como "Certa Maria", parceria com Vinicius de Moraes, "Presente de uma flor", " Coração malvado" e "Saudade é nome de flor", parceria com Dias da Cruz. Em dueto com Elizeth Cardoso "Mulher de malandro", de Heitor dos Prazeres, "Apanhando papel", de Getúlio Marinho e Ubiratan da Silveira, "Louco (Ela é seu mundo)" de Henrique de Almeida e Wilson Batista e "Quando penso na Bahia", de Ary Barroso e Luiz Peixoto.
1962 - Pela CBS, "Certa Maria", composição sua em parceria com Vinicius de Moraes.
Cyro Monteiro era sobrinho do grande pianista Nonô (Romulado Peixoto) e tio do excelente cantor Cauby Peixoto.
Como de hábito naquele momento, cantava em todas as emissoras, ao lado dos grandes artistas. Até acontecer seu grande sucesso, que veio do compositor gaúcho Lupicínio Rodrigues, o samba 'Se Acaso Você Chegasse', em 1937, que gravaria na Victor, em 1938. No mesmo ano, gravou em dueto com Odete Amaral o jongo "Pomba serena", de Humberto Porto.
1965 - Pela Elenco, o LP "De Vinicius e Baden especialmente para Cyro", com 10 composições dos dois artistas, entre as quais, "Para fazer um bom café", "Linda baiana", "Formosa", "Astronauta" e "Amei tanto". Nesse ano participa do programa "Bossaudade", da TV Record, apresentado pela cantora Elizeth Cardoso. Desse programa resultou um LP gravado pela Copacabana ao vivo, com o Regional de Caçulinha. Também, em São Paulo, juntamente com Dilermando Pinheiro, participa do espetáculo "Telecoteco Opus nº 1", produzido por Sérgio Cabral. Do espetáculo surgiu o LP pela Phillips, com as músicas: "Alô, João", em parceria com Baden Powell; "Minha palhoça", de J. Cascata; "Emília", de Wilson Batista e Haroldo Lobo; "Florisbela", de Nássara e Frazão; e o samba "Formosa", de Baden Powell e Vinicius de Moraes, que havia lançado no "O fino da bossa". No programa participa ao lado de Elis Regina, em vários números.
1971 - Com o cantor Jorge Veiga o LP "De leve - Jorge Veiga e Cyro Monteiro": "400 anos", de sua autoria com Dias da Cruz, "Café soçaite", de Miguel Gustavo, "Primeiro de abril", de Paulista, Noel Rosa e Nelson Cavaquinho e pot-pourris de sambas de sucesso. Seu último disco. Gravou pela última vez, junto com Vinicius e Toquinho, os sambas "Que martírio", de Haroldo Lobo e Milton de Oliveira, e "Você errou", de sua autoria. As gravações foram lançadas postumamente, em 1974, no LP "Toquinho, Vinicius e amigos".
1966 - Gravou com Elizeth Cardoso pela Copacabana o LP "A bossa eterna de Elizeth e Cyro". No repertório: "Nega", de Waldemar Gomes e Afonso Teixeira, "Dance mais um bocado", de Henricão e Príncipe Pretinho e "O que é que eu dou?", de Dorival Caymmi e Antônio Almeida.
Levado para um teste na Rádio Mayrink Veiga, Cyro Monteiro foi aprovado e escalado para um programa diurno, mas logo subiria para os noturnos, com Carmen Miranda, Francisco Alves, Mário Reis, Custódio Mesquita, Noel Rosa, Gastão Formenti e outros cartazes.
Filho do capitão Monteiro, um dentista e funcionário público, Cyro Monteiro foi talvez o mais típico dos cariocas. Nascido no bairro do Rocha (do qual ele tinha muito orgulho e se proclamava símbolo), em 28 de maio de 1913, o...