A trajetória de sucesso só começou a ser escrita em 2003, depois de um encontro por acaso em uma festa em Campina da Alegria.SC. Gabriel estava no palco e Diego resolveu fazer parte da apresentação. A dupla estava formada. A partir daí, Diego & Gabriel passaram a se apresentar em barzinhos, festivais da canção, bailes e jantares da região.
Em 2006, a dupla teve a oportunidade de participar do Programa Raul Gil no quadro Jovens Talentos, chegando até a finalíssima. Apresentaram-se 18 vezes no Programa, conquistando os jurados e o Brasil inteiro. A dupla participou de duas Homenagens aos Artistas, cantando para Teodoro e Sampaio e Rionegro e Solimões. Realizaram um grande sonho e conquistaram o reconhecimento do público.
No inicio de 2008, a dupla iniciou a divulgação do seu novo trabalho: o lançamento do 1º CD promocional, com 12 faixas. A canção “Caso Complicado” foi uma das mais pedidas no Brasil inteiro. Diego e Gabriel não se destacam apenas pelo seu talento como ótimos intérpretes, mas sim como compositores e produtores dos próprios trabalhos. Neste mesmo CD promocional, 6 canções são de composições da dupla, e as 12 faixas do disco são produções de Diego, Gabriel e Ediney Bugança.
Os dois já fizeram participações em shows de grandes nomes da música sertaneja, como Luiz Cláudio e Giuliano, César Menotti e Fabiano, Guilherme e Santiago, Victor e Leo e Bruno e Marrone.
Com um repertório amplo, de vários ritmos e estilos, a dupla vem conquistando espaço e, hoje, participa de inúmeros eventos e shows em Santa Catarina, Paraná e Rio Grande do Sul. Com este estilo jovem e único, são admirados pelos seus fãs.
