Lollipop Lust Kill foi formada em 1996 em Toledo, Ohio com o original line-up incluindo DeadGreg, Dr. Distorto, Evvy Pedder, D. human e o baterista Bloody Sunday. Antes de Evvy (Pedder's) 1996 indução no grupo, a banda tinha residido sob moniker "Candy Killers". O nome "Lollipop Lust Kill" foi derivada em parte de um desejo pelos membros originais para incorporar um revestimento de açúcar, sentir ao nome da banda tocar na bochecha, com a parte "lust kill" inspirada aleatoriamente a partir de uma descrição de serial killer John Wayne Gacy na "Enciclopédia de Serial Killers' como um "lust killer" (assassino da luxúria), lido em voz alta uma noite por Pedder para o resto da banda. "Lollipop Lust Kill" nasceu. Bloody Sunday foi substituído por R. Cynic antes da liberação do "Motel Murder Madness' com o irmão do baterista Killer K. que se une aos teclados na banda durante este tempo. A banda fez seu primeiro show no popular Toledo, Ohio,com a banda Toilet, que tinha o futuro tecladista, Killer K., na guitarra. Eles continuarão a tocar em e próximo de Toledo, que institui uma base fanática e fiel, coloquialmente conhecida como 'The Lollipop Guild". Em 2000, Lollipop Lust Kill, foi liberada sua auto-full-length debut, Motel Murder Madness, que catapultou-os para o início do top dos dez mais no site MP3.com. Seus principal hit de estréia, My So Called Knife, foi liberada pela Artemis Records, em Junho de 2002, que estava satisfeita com as vendas mornas. Antes do lançamento de My So Called Knife (um trocadilho com a palavra-show My So Called Life),o baterista R. Cynic e o guitarrista Dr. Distorto mudaram seus nomes para Knits e Pill, respectivamente. Em Março de 2004, o guitarrista DeadGreg e o baixista D. human anunciaram a sua saída da banda, citando razões pessoais. O tecladista Killer K. viria a seguir seus exemplos algumas semanas mais tarde. A banda ouviu vários substitutos potenciais antes de escolherem o baixista Jay Jay e o guitarrista Brian Tilse, anteriormente de Rob Halford.
