McKenna começou a escrever canções na adolescência, e tornou-se uma compositora profissional, com 27 anos, quando ela já era casada e tinha três filhos, começou a cantar no microfone aberto noites em Boston , nomeadamente na Taverna Blackthorn nas proximidades Easton e, eventualmente, em sua própria mostra. Trabalhando com seu empresário Gabriel Unger, McKenna lançou quatro CDs independentes aclamados pela crítica: Paper Wings e Halos (produzida por Seth Connelly ), pedaços de mim (produzida por Crit Harmon ), The Kitchen Tapes (demos auto-produzido), e Bittertown ( produzido por Lorne Entress ).
Durante este período ela gravou para a assinatura Sounds , ganharam prêmios da ASCAP e Boston Music Awards, realizado no Sundance Film Festival , no Newport Folk Festival e tocou no Nordeste. Em 2004, McKenna assinou um acordo com a publicação de Harlan Howard musical de Nashville após companheiros cantora Mary Gauthier compartilhada McKenna Bittertown com Melanie Howard. McKenna ganhou mais atenção em 2005, quando Faith Hill gravado abrange quatro das canções McKenna - três dos quais (incluindo a faixa-título), apareceu na versão 2005 Hill's Fireflies , o quarto como um exclusivo para o iTunes Store .
McKenna parlayed sua contribuição para a Fireflies Hill em ambos uma aparência de "The Oprah Winfrey Show , juntamente com Hill, e um contrato com a gravadora Warner Brothers Nashville . WB em breve relançado McKenna Bittertown em seu rótulo. Em 2007, McKenna fez um tour com Hill e Tim McGraw no Tour Soul2Soul, acompanhado singer-songwriter/instrumentalist Mark Erelli e guitarrista Russell Chudnofsky.
Além de seus álbuns próprios, McKenna contribuiu com uma cover de Peter Gabriel s '" In Your Eyes "para a Reunião de 2005" High School compilação ". Em 2007, McKenna gravou um cover de Neil Young 's "The Needle and The Damage Done" para o American Laundromat Records benefício CD Cinnamon Girl - Mulheres Artistas Cover Neil Young para caridade. Também em 2007, McKenna ajudou a escrever "Most of Me", "Latest Mistake" e "você não pode simplesmente adorá-la?" sobre Mandy Moore s 'álbum Wild Hope . Também digno de nota, Lori McKenna música "Canção da Bíblia" em Bittertown foi gravada pelo país artista Sara Evans, em seu "Real Fine Place álbum 'lançado em 2005. Lori também contribuiu com uma canção intitulada "Eu sou" Workin, gravada por Tim McGraw no seu álbum Let It Go, lançado em 2007, bem como uma canção intitulada "True Believer", gravada por Jimmy Wayne em seu álbum de 2008, Do You Believe Me Now .
